遊戯みたいにいかない。

「漫画みたいにいかない。」（2018年）に続くコメディードラマシリーズ第2弾。売れない漫画家の戸塚（角田晃広）とアシスタントの荒巻（山下健二郎）が働く事務所を舞台に、戸塚の娘・るみ（山本舞香）、編集者の足立（豊本明長）、定食店のマスター・鳥飼（飯塚悟志）の5人が、数々の“世代間で起こる問題”に直面する。

るみ（山本舞香）の紹介で戸塚プロダクションで働く事になった、新人アシスタントの小野田栄次郎、通称「オノッチ」（千葉雄大）。戸塚（角田晃広）達は厳しいながらも優しく教育をしていた。 その日もいつものように、戸塚は「お前のセンスで」と酒のツマミの買い物を頼んでいたが、2時間後、まさかの買い物をしてくるオノッチ。戸塚達は「ありえない！」と彼に説教をし、一夜を飲み明かしてしまう。空気が読めないただの使えない新人と思われたオノッチだが、翌日、彼の復讐が始まる……。

その日も戸塚（角田晃広）はるみ（山本舞香）に怒っていた。仕事で必要だからと戸塚に借りたお金で、友達と旅行に行ったからだ。謝らないるみに更に激高する戸塚。 一向に折れないるみを足立（豊本明長）が説得しようとするが…足立の言葉使いが妙に気に障るるみ。鳥飼（飯塚悟志）は女らしく謝ればとアドバイスをするが…ノリがエスカレートし、ケンカの仲直りはおかしな方向へ…。

るみ（山本舞香）は最近ストーカー被害に遭っていると戸塚（角田晃広）に相談するが、戸塚はそんなものは勘違いだと信用しない。それに腹を立てたるみは、もし本当にストーカーがいたら5万円払えと戸塚に要求する。 次の日、鳥飼（飯塚悟志）が戸塚の家に行くとソファーには5万円を持ってニコニコしているるみと、見覚えのある“一人の男”が座っていた…。

荒巻（山下健二郎）と二人で話したいと言うつかさ（島崎遥香）の意見により、半ば強引に荒巻は一人でつかさの説得をする羽目になる。荒巻はスマホからみんなのアドバイスを受けつつ、相談に乗るが、スマホ上では誤変換や緊張感の無いスタンプを送ったりと、しっちゃかめっちゃかに。 結局全員で説得する事になるが事態はどんどん悪い方向に進み、遂には荒巻の本音が飛び出してしまう…。

戸塚プロダクションを辞め独り立ちしようかと悩んでる荒巻（山下健二郎）のために、戸塚（角田晃広）は荒巻を見送るオリジナルソングを作るが、歌詞が酷すぎると皆んなにボロクソに言われてしまう。 そんな戸塚をよそに荒巻がYouTuberで儲けていると聞いたるみ（山本舞香）は、自分もYouTuberになろうとゲーム実況を始めるが、どうにも口が悪すぎて…。 そんな時、荒巻がまた鳥飼（飯塚悟志）らに、一緒にダンスをして動画を撮らせて欲しいと頼んでくるが…。

釣り好きの鳥飼（飯塚悟志）はるみ（山本舞香）の為に幻のカツオ、「もちカツオ」を必死の思いで取ってくるが「今はお腹いっぱいだから食べない」と断られ激怒。 そこにるみの高校の同級生・海名チカ子（飯豊まりえ）が現れる。るみは昔からの親友だと言うが、チカ子はどうもそんな感じでは無く、しまいに二人は大喧嘩を始めてしまう。戸塚（角田晃広）はそれを必死に止めようとするが…。

戸塚（角田晃広）がめでたく再婚するという事になり、るみ（山本舞香）の発案で鳥飼（飯塚悟志）、足立（豊本明長）、荒巻（山下健二郎）を呼んで再婚パーティーが開かれる事に。 喜ばしいはずのパーティーだが、なんだか様子がおかしく… るみは戸塚を問い詰めるような質問ばかりを言い、鳥飼はそれを何となくうやむやにしようとし、荒巻と足立も何か大切なことを言いたげな雰囲気で…。 最終話、このパーティーはどうなってしまうのか…！？